Der Winter Resort Simulator Season 2 und das Content Pack bieten den Spielern die realistische Simulation eines alpinen Skigebiets. Dazu gehören eine Vielzahl an Fahrzeugen, sowie verschiedene vollständig realitätsgetreu nachgebildete Seilbahnen und Lifte. Als großes neues Feature im Vergleich zum Vorgänger ermöglicht der Winter Resort Simulator Season 2 den Spielern im Multiplayer-Modus das gemeinsame Bewältigen von Aufgaben rund um das Skigebiet – sei es bei der Bedienung der detailgetreu nachgebildeten Doppelmayr-Connect-Steuerung oder beim Präparieren von Skipisten mit verschiedenen Pistenraupen, wie zum Beispiel dem original lizenzierten Prinoth Leitwolf. Immer wieder können die Spieler zudem in diversen Missionen – z.B. bei Transportaufträgen – ihr Geschick unter Beweis stellen und dabei zusätzliches Geld verdienen.

Neben neuen Lizenzen und Features wartet der Winter Resort Simulator Season 2 auch mit einem deutlich verbessertem Schneesystem auf. Dank der höheren Auflösung wirkt der Schnee räumlicher und echter als je zuvor. Zusammen mit dem überarbeiteten Fahrverhalten der Fahrzeuge und der verbesserten Performance macht das Präparieren der Pisten so noch mehr Spaß.

Mit insgesamt fünf Pistenraupen der renommierten Hersteller Pistenbully und Prinoth, Schneekanonen von TechnoAlpin, acht Seilbahnen von Doppelmayr sowie verschiedensten Straßen- und Geländefahrzeugen steht den Spielern im Winter Resort Simulator Season 2 ein großer Fuhrpark zur Verfügung. Über die Modding-Schnittstelle ist es sogar möglich, zusätzliche Inhalte ins Spiel einzubinden. Selbst neue Seilbahnen oder ganze Skigebiete können spielend einfach im mitgelieferten Editor-Modus gebaut werden. Dank der Steam Workshop-Unterstützung steht eine Vielzahl von Erweiterungen wie Fahrzeuge, Seilbahnen und neue Karten kostenlos zum Download zur Verfügung.